Se trata de una ruta en un espacio muy concurrido, visitando el conjunto urbano de Herrán -fuente, Posada, Casa de los Gallegos, iglesia de Santa Agueda- y posteriormente el desfiladero de la Hoz de Flavio -Vía romana, Las Puentes, ermita de San Roque, Puente de San Roque-.
Herrán es la localidad con un mayor número de elementos de interés cultural, ya que en su entorno concurren dos factores clave: un entorno natural con un elevado valor paisajístico y una realidad histórica muy rica y diversificada en sus manifestaciones, tanto monumentales como estrictamente arqueológicas.
···Casa Grande····
Casona situada en el centro del casco urbano, junto a la calle principal. Realizada en piedra arenisca con fábrica de sillería y sillarejo, de buena y sólida construcción. Tiene planta rectangular de grandes dimensiones, con el lado mayor dispuesto E-O, situándose la fachada al S frente a un amplio jardín. Tiene planta baja y dos pisos, presentando una gran simetría, parcialmente rota por alguna reforma. La portada está formada por un arco de medio punto con dovelas de gran tamaño, enmarcado por columnas y cornisa con remates laterales; sobre la misma se abre una ventana moldurada y, sobre ésta, se dispone el escudo. Las ventanas son adinteladas, mostrando las del primer piso alféizar.
El escudo presenta el campo cuartelado en cruz, en el cantón diestro del jefe se representan cinco gavillas de brezo, en el siniestro un aspa con tres flores de lis; en el cantón diestro de la punta hay dos lobos atados a dos árboles y en el siniestro un castillo; se dispone sobre cueros flanqueado por cabezas humanas, rematado con yelmo de bastardo, con tocado de plumas, de las que cuelgan cascabeles.
···Ermita de San Roque y San Felices····
Esta ermita antiguamente estuvo bajo la advocación de San Felices, como consta en el documento fundacional del monasterio de San Martín, desde finales del XVIII estaba en malas condiciones, constando que en 1912 guardaba las imágenes de San Roque y Ntra. Sra. de la Silla.
Se corresponde con las ruinas de una ermita situada unos 800 m al N de la localidad, en la margen derecha del río Purón, anexa a la pared de un farallón rocoso. Realizada en toba y arenisca con fábrica de mampostería y sillares en esquinas y vanos, presenta planta rectangular (10 x 5 m) con cabecera plana al O. Se accede por el E, no pudiendo determinar la forma de la puerta al estar desmantelada; consta de una nave con pequeña ventana rectangular abocinada al S, que estaría cubierta con bóveda de cañón; arco triunfal de herradura apoyado sobre anchas pilastras; cabecera cuadrada (4 x 4 m) con probable cubierta de bóveda de arista. La zona meridional utiliza la roca del farallón como lienzo. Su posición en ladera determina el refuerzo del zócalo en el muro N, un contrafuerte al S de la puerta y escalones para acceder a ésta.
···Fuente Vieja····
Situada en una calleja en desuso al NE de la iglesia y bajo el muro de unas huertas. Se trata de un manantial embocado con una estructura adintelada realizada con sillares de arenisca, con una profundidad aproximada de 2 m.
···La Hoz de Flavio···
Paraje natural configurado por el desfiladero del río Purón que corta los anticlinales de la Sierra de Arcena. Su nombre evoca el uso romano de este paso natural, por donde transcurría un ramal de la vía 27 del Itinerario de Antonino, construyéndose un túnel para salvar la zona más angosta del cañón -Las Puentes-.
En este paraje se enclavan también la ermita de San Roque, el puente de San Roque y el yacimiento de El Bucarón; estos dos últimos de posible cronología romana.
···Iglesia de Santa Águeda····
Es la iglesia parroquial de Herrán. Realizada en sillería y mampostería de arenisca, tiene planta de cruz latina con cabecera poligonal de tres lados al E, sacristía al N de la cabecera, capilla adosada al N y torre-campanario con reloj y husillo de planta cuadrada al O. Rodeada de atrio abancalado con escalera de acceso por el S. El acceso, bajo tejaroz, se realiza por el S a través de un puerta adintelada, rematada por frontón triangular con el relieve de la virgen. En las capillas del crucero y en el hastial, se abren esbeltas ventanas de arco de medio punto molduradas.
El retablo mayor y los de los cruceros, son de nogal sin policromar, existiendo otro de pequeño tamaño renacentista manierista (finales del S. XVI) recolocado en el hastial.
La iglesia ha sido arreglada recientemente, eliminando el encalado de los muros y cambiando el solado, se incorporaron nuevos elementos como un sillón de piedra en la cabecera y el altar con lámpara anular en la zona del crucero.
···Molino del Pueblo o del Concejo····
Situado al S de la localidad, frente a la confluencia de un arroyo afluente del río Purón. Presenta fábrica de mampostería y sillería de arenisca, con planta cuadrangular y tejado a dos aguas. Al S la puerta adintelada y ventana sobre el cárcavo. Al N el caz y una balsa rectangular.
Se encuentra en buen estado de conservación, era el molino comunal y cuenta con dos piedras y dos rodeznos.
···Molino del Foro····
Situado al E de la localidad, en un pequeño meandro del río Purón. Realizado con mampostería y sillería de arenisca, presenta planta rectangular con cubierta a dos aguas, la fachada se localiza al S, con gran puerta adintelada, cárcavo de arco rebajado y sobre él ventana rectangular.
Su nombre deriva de su propietario, Telesforo. Tiene dos piedras molederas. Se utiliza como almacén. Por el E se le adosa la tapia de piedra de una finca.
···Monasterio de San Martín····
Situado unos 200 m al E de la localidad, en el flanco SO del cerro El Castillo. En la parte más elevada del roquedo se localizan al menos seis tumbas talladas en la roca, todas de individuos adultos, con forma antropomorfa y de bañera. En el extremo oriental del afloramiento se localizaba la primitiva iglesia, de planta rectangular y pequeñas dimensiones, presenta el muro O tallado en la roca, con mechinales, así como un banco corrido que discurre también por el flanco N; sobre este último, existe un muro de mampostería. Al E de este recinto se observan restos de muros y escalones, que accederían a otro recinto de menor tamaño, por su localización el ábside, muy oculto por la vegetación. En el sector N, tanto de las tumbas como de la iglesia, se observan diversos derrumbes de muros y entalles en la roca, que parecen corresponder con estructuras más extensas realizadas en una segunda fase, ampliación del monasterio.
Existe una carta fundacional de este monasterio, fechada en el año 852, donde consta una relación de sus bienes y presuras. En 1576 consta que tanto la ermita como la casa y otras propiedades estaban en mal estado; en 1644 se sigue mencionando la existencia de la ermita de San Martín.
La densa vegetación del entorno impide ver las evidencias, existiendo derrumbes hacia el S y el E del complejo, posiblemente de estructuras relacionadas con el monasterio o con el barrio que surgió en torno al mismo.
···El Pópilo····
Se trata de un complejo eremítico semirrupestre, localizado unos 650 m al SE de la localidad, en un afloramiento rocoso situado al pie del cerro El Castillo, en su flanco SE, donde se configura una pequeña vaguada abierta hacia la margen derecha del vallejo formado por un arroyo subsidiario del Purón.
La pared rocosa se dispone E-O, por tanto, las estructuras talladas corresponden a la zona meridional del complejo. En el extremo O, los restos de la ermita de Nuestra Señora del Pópulo: pared curvada en la zona superior que indica un cierre de bóveda de cañon; a media altura de la zona occidental, tres mechinales; en la zona inferior del extremo oriental, edículo rectangular dividido en dos alturas por un entalle horizontal, con huellas también de un cierre vertical; sobre él, estrecho friso o cornisa, disponiéndose encima una pequeña hornacina con arco de herradura mozárabe.
Unos 2 m al S, hay una pequeña cavidad de boca rectangular y planta semicircular, ligeramente abovedada. Al S de ésta, una gran oquedad, también ligeramente abovedada, donde se ha realizado un entalle horizontal a una altura de 1, 5 m, posible nicho inacabado. Por último, en un peñasco situado en el extremo E de la pared, se observa tallada una cruz latina sobre calvario.
···La Posada····
Antigua casa torre del siglo XV, situada en la zona N del núcleo urbano, junto a la vía principal. Fábrica de mampostería y sillar de arenisca, con entramado en la zona superior de la fachada, de planta rectangular, tiene tres pisos y altillo, con vanos rectangulares. La fachada se sitúa en el lienzo E y tiene un edificio anexo al O. Destacan las pinturas murales, posiblemente de principios del XVI, en una habitación del segundo piso. Totalmente restaurada para su uso como casa rural, se ha mantenido la estructura y fábrica originales.
···Puente de San Roque···
Situado al N de la localidad, en el desfiladero del Purón, bajo la ermita de San Roque y unos 75 m aguas arriba de Las Puentes. Se trata de un puente de un ojo de arco de medio punto, con dovelas de sillar de toba, siendo los muros de mampostería. La calzada tiene unos 12 m de longitud y unos 3 m de ancho, apoyando en la zona central sobre la clave del arco. Construido posiblemente en época romana, junto con el túnel de Las Puentes y la vía que atravesaba el desfiladero.
···Las Puentes····
Esta obra de ingeniería romana se localiza unos 750 m al N de la localidad, en el paso más angosto del desfiladero del río Purón. Se trata de un túnel de bóveda de cañón, de unos 35 m de longitud y unos 4 m de anchura, dispuesto N-S sobre el cauce del río, con ligera curvatura para adaptarse a la forma de la garganta rocosa. Está realizado con sillares de toba y arenisca, y entramado de madera, apoyando directamente sobre las paredes de la garganta a gran altura, sobre todo en el extremo meridional. Realizado para establecer un ramal de la vía 27 del Itinerario de Antonino, que desde Briviesca por Frías atravesaba el Valle y salvaba la Sierra de Arcena por este desfiladero; el camino penetra al S por la margen derecha del río y tras pasar el túnel se deriva a la margen izquierda, existiendo en este extremo N una pared con arco transversal al túnel.
···Vía Romana····
Se trata de un ramal de la vía 27 del Itinerario de Antonino, denominado en ocasiones Calzada del Portillo del Busto, desviado de esta red en Briviesca, atraviesa la Sierra de Oña/Pancorbo en dirección Frías desde donde atraviesa el Valle de Tobalina en dirección a Herrán para continuar hacia el Valle de Losa. Es en esta última localidad donde su trazado resulta más evidente, al atravesar el desfiladero del Purón, llamado también La Hoz de Flavio, sobre el túnel de Las Puentes.